В Д Дяченко - Вісник хну хімія - страница 2

Страницы:
1  2 

2.35 (ЗН, с, Me), 7.30 (2Н, д, Нароч, J - 7.71 Гц), 7.55-7.81 (2Н, м. IU,), 7.92 (2Н, д, IUM, J = 7.71 Гц), 8.15 (5И, м, НН1ЮМ) 1

1ІІЗ

C2;HnBrN202S

69/85

263-265

2220,(1728)

9.07

8.96

7.41 (1Н, м, Нир(1Ы), 7.55-7.96 (4Н, м, H,pdM), 8.01 (111, М3 кумарина), 8.14-8.29 (4Н. м, Нйт)М), 8.56 (Ш, с, ІҐ кумарина)

11! и

CzsHMN202S

65/74

241-243

2225, (1717)

9.11

8.93

7.48 (2Н, м, Нарсш.), 7.62 (4Н, м, Н^.), 7 91 (Ж, «, Н^, J - 7.14 Гц), 8.02 (Ш, д, ПЩ1.М1: J - 7.34 Гц), 8.15 (311, м, ПЧЧ№|.), 8.59(111, с, Н* кумарина)

Мій

CMHi2N2S,

71/92

188-190

2219

8.96

87Ї8

7.18 (Ш, м, Иа1ЮМ), 7.68 (5Н, м, IUUH), 8.10 (4Н, м, Нл)

Шк

C?3H,bN2OS

75/89

134-135

2226

9.01

8.12

3.85 (ЗН, с, Me), 6.96 (2К, д, R^. J = 8.84 Тц), 7.81 (2І1, м.. Н^.), 7.96-8.06 (7Н,М,Иа|ШМ)

 

C22HI4N2S

68/76

129-131

2212

9.07

,8.39

7.44-7.81 (6Н, м, На,юм), 8.02-8.14 (6FI, м, HatK№J

П1 м

C25H26N2S

51/69

96-97

2214

8.31

8.16

0.90 (ЗН, т, СНгМе, / - 6.62 Гп), 1.22 (611, д, 2Ме, J - 6.94 Гц), 1.32-1.74 (4Н, м, 2СН2), 2.84 (21Ї, т, СН2, .1 - 6.24 Гц), 2.95 (Ж» м, CHMej), 7.22 (2Н, д, Наром, 1 - 7.01 1ц), 7.43 (2Н, д, Няр()М,.) - 7.26 Гц), 7.94 (4Н, м, Hai)ut,)

Шн

C24hi8N202S

54/66

118-120

2213,(1732)

8.92

8.53

1.31 (6Н, д5 2Ме, .1 - 6.96 Гц), 2.99 (III, м, СЦМе2) 7.42 (111, м, HapDM.), 7.66 (1Н, м, Наром), 7.89 (IH, д, Пврои, .1 « 6.98 Ги), 8.03 (2Н, д, Нарн1Ы„ 1 ~ 7.65 Гц), 8.34 (111, с, Н4 кумарина)

IU о

C21IIieN2OS

70/77

187-189

2218

8.17

7.64

1.27 (6И, д, 2Ме, ./ = 6.94 Гц), 2.96 (Ж, м, СНМе2), 6.77 (21), д, Наром, J = 8.36 Гц), 7.34 (2Н, д, Hep0M> J - 8.30 Гц), 7.76 (2Н, д, HJP0MJ = 8.36 Гц), 7.91 (2Н, д, Нчхж, J = 8.30 Гц), 9.29 (IH, уш. с, і ОН)

В. Д. дяченко, Т. А. Рыльская, С. В. Савчук

2-[4-(4-Гидроксифенил)тиазю;і--2-ил]-3-(4-изопрогінлфеь]Ил)акрилокитрил (ІІІо). Масс-спектр, m/z (IQTIL, %): 348 (8) LM-2f, 347 (25) [М-1]". 346 (98) [MJ*, 345 (100) [М-!]~, 331 (22). 320"(31), 3v3 (24%~\~o6^3~T)~Tj\)"(Зо)Г 121 (40;. (19).

3,6-Диамино-4-(4-изопропилфенил)-5-іі'ианотиено[2,3-й1пиридин-2-карбоксамид (IV) полу­чачи аналогично соединениям (III) из тиопирана (la) и при соответствующей замене а-бромкетонов (Я) на а-хлораиетамид. Выход 2.14 г (61%), желтый порошок, т.пл. 275-280°С (ВиОН). ИК спектр, v, см"1: 3211, 3335. 3410 (NH2), 2224 (ON), 1672 (CONH), 1640 [5 (NH2)]. Спектр ЯМР 'Н, 5, м.д.: 1.26 (6Н, д, 2Ме, J - 6.84 Гц), 3.11 (1Н5 м, СНМе:), 5.64 (2Н, уш. с. С'МНД 6.61 (2Н, ушгс, CONH2). 6.88 (2Н, уш. с. NHA 7.31 и 7.44 (по 2Н оба д, С6Н4. J = 7.11 Гц). C18H;7N5OS.

5-[6-амино-4"(3-хлорфекил)-3,5-дицнанопиридин-2-ил]тиоацетат (V). К смеси 30 ммоль тиопирана (16) в 25 мл этанола прибавляли 3 капли морфолина и кипятили 4 ч. Затем в кипя­щую реакционную смесь прикапывали 2.0 мл (20 ммоль) AcjO, кипятили 2 ч, горячей отфильт­ровывали и оставляли на 48 ч. Осадок отфильтровывали и промывали эфиром. Выход 1.90 г (58%), желтый порошок, т.пл. 245-250°С (из АсОН). ИК спектр, v, см"1: 3 198, 3315, 3432 (NH-?), 2218 (ON), 1688 (СО), 1647 [5 (NH2)]. Спектр ЯМР 'Н, 5, м.д.: 2.24 (ЗН, с, Me), 7.43 (2Н, м, Наром.), 7.51 (2Н, уш. с, NH2). 7.57 (2Н5 м, Нароч)- Масс-спектр, m/z (U, %): 329 (ЗІ) [Mf, 327 (100) [М-2Ґ, 311 (41), 285 (14). Cl3H9ClN4OS.

Литература

1. Шестопалов А. М., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. Журн. орган, химии. 1991, Т.27. Вып. 6. С. 1349-1356.

2. Шаранин Ю. А., Шестопалов А. М. Журн. орган, химии. 1989. Т.26. Вып. 6. С. 1331­1335.

3. Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. С. 135.

4. Schafer Н., Gewald К. J. pract. chem. 1974. В.316. №4. S. 684-692.

5. Пат. 6720347 США. Заявл. 29.03.2002; Опубл. 13.04.2004. РЖХим. 2005. 05.06-190.158П.

6. Пат. 6720427 США. Заявл. 13.05.2002; Опубл. 13.04.2004. РЖХим. 2005. 05.04-190.172П.

7. Пат. 6784198 США. Заявл. 11.08.2000; Опубл, 31.08.2004. РЖХим. 2005. 05.07-190.155П.

8. Attaby F. A., Elneairy М. A. A., Elsayed М. S. Phosph., Sulfur Silicon and Relat Elem.

1999. V.149.№1.P. 49-64.

9. Bakhite E. A., Abdel-Rahman A. E., Al-Taifi E. A. Phosph., Sulfur Silicon and Relat. Elem, 2004. V.179.№3. P. 513-520.

10. Hussein A, M.. Abu-Shanab F. A., Ishak E. A. Phosph., Sulfur Silicon and Relat. Elem.

2000. V.159.№1.P. 55-68.

11. Дяченко В. Д., Кривоколыско С Г., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. Химия гетеро-цикл. соед. 1997. №7. С. 909-914.

32. Матросова С. В., Завьялова В. К., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А. Изв. АН СССР, сер. хим. 1991. №7. С. 1643-1646.

13. Шаранин Ю. А., Шестопалов А. М., Нестеров В. Н., Меленчук С. Н., Промоненков В. К., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т.. Литвинов В. П. Журн. орган, химии. 1989, Т.25.Вып.-6. С. 1323-1330.

14. Дяченко В. Д., Литвинов В. П. Химия гетероцикл. соед. 1997. №7. С. 995-996.

Поступила в редакцию 13 апреля 2006 г.

Kharkov University Bulletin. 2006. №731. Chemical Series. Issue 14(37). V, D. Dyachenko, T. A. Rii-skaya, S. V, Savchuk. Cross-recydization of 4-aryi-2/6-diamino-3,5-ciicyano-4/7;-thiopyranes with alky-lations reagents.

Substituted 3-aryl-2-(thiazcl-2-yl)acrylonitriles, thioacetic acid S-[6-amino-4-(3-chlorophenyl)-3,5-dicyanopyn'd-2-yllester and 3,6-diamino-5-cyano-4-(4-isopropyfphenyi)thieno[2,3-51pyrjdine-2-carboxylic acid amide was ob­tained by the cross-recyclization of 4-ar/i-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyranes with aikyfaiions reagents. The paper is devoted to the study of this reaction.

Страницы:
1  2 


Похожие статьи

В Д Дяченко - Вісник хну хімія

В Д Дяченко - Рециклизация 4-алкил(арил)-2,6-диамино-3,5-дициано-4я-тиопиранов