С Ю Зинченко, С В Гресько, С Ю Суйков - Циклизации ]ч-гетарил-5-аминопиразолов в реакциях азосочетания и пикте-шпенглера - страница 3

Страницы:
1  2  3  4 

3-(1,3-Бензтиазол-2-ил)-7,8-диметокси-1-фенилпиразоло[3,4-с]циннолин 2д

Синтез проводят по методике, аналогичной для получения соединения 2а, из 2,14 г (0,005 моль) аминопиразола 1д и 0,52 г (0,0075 моль) нитрита натрия. Получают 0,74 г (34% от теор.) продукта с Тпл = 215-217°С.

ЯМР 1Н (ДМСО^6, 5, м.д., J, Гц): 3,73 (3H, с, OMe); 3,90 (3H, с, OMe); 6,93 (1H, с); 7,61 (1H, с); 7,48 (2H, д); 7,32 (2H, т); 7,22 (1H, т); 7,55...8,23 (4H, м).

Найдено, %: С 65,53; H 3,94; N 15,90. O24H17N5O2S. Вычислено, %: С 65,59; Н 3,90; N 15,94.

3-(4,6-Диметилпиримид-2-ил)-7,8-диметокси-1-метилпиразоло[3,4-с]-циннолин _2е

Синтез проводят по методике, аналогичной для получения соединения 2а, из 1,70 г (0,005 ммоль) аминопиразола 1е и 0,52 г (0,0075 моль) нитрита натрия. Получают 1 г (62% от теор.) продукта с Тпл = 240-241 °С.

ЯМР 1Н (ДМСО^6, 5, м.д., J, Гц): 2,60 (6H, s, 2OH3); 3,00 (3H, s, OH3); 4,10 (3H, s, OH3O); 4,20 (3H, s, OH3O); 7,40 (1H, s, H^); 7,52 (1H, s, H^); 8,00 (1H, s,

 

Найдено, %: С 61,65; H 5,26; N 23,94. O13H14N4O2. Вычислено, %: С 61,70; Н 5,18; N 23,99.

5-(4-Хлорфенил)-3-(1,3-бензтиазол-2-ил)-7,8-диметокси-1-метил-пиразоло[3,4-с]изохинолин 3а

В круглодонную одногорлую колбу, снабженную обратным холодильником помещают 50 мл трифторуксусной кислоты, 1,83 г (0,005 моль) 5-аминопиразола 1 г,  прибавляют при охлаждении 0,70 г (0,0051 моль)

4-хлорбензальдегида и смесь кипятят 5 часов. Затем трифторуксусную кислоту упаривают в вакууме, остаток растирают с 5%-ным водным раствором аммиака. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из этанола. Получают 0,85 г (35% от теор.) продукта с

Тпл = 279-282°С (с разл).

ЯМР 1Н (ДМСО^6, 5, м.д., J, Гц): 2,98 (3H, s, OH3); 3,80 (3H, s, OH3O); 4,11 (3H, s, OH3O); 7,38 (1H, t, J=7, H^); 7,45 (1H, s, ^р); 7,51 (1H, t, J=7, ^р); 7,72 (2H, d, J=8, H^); 7,74 (1H, s, H^); 7,88...7,96 (3H, m, ^р); 8,08 (1H, d, J=7, H^).

Найдено, %: С 64,20; H 3,88; N 11,60. O26H^dN4O2S. Вычислено, %: С 64,13; Н 3,93; N 11,51.5-(4-Хлорфенил)-3-(4,6-диметилпиримид-2-ил)-7,8-диметокси-1-метил-пиразоло[3,4-с]изохинолин 3б

Синтез проводят по методике, аналогичной получению пиразолоизохинолина 3а, из 1,62 г (0,005 моль) аминопиразола 1е, 50 мл трифторуксусной кислоты, 0,70 г (0,0051 моль) 4-хлорбензальдегида. Получают 0,7 г (30% от теор.) продукта с Тпл = 285-288°С (с разл).

ЯМР 1Н (ДМСО^6, 5, м.д., J, Гц): 2,55 (6H, s, 2OH3); 2,85 (3H, s, OH3); 3,85 (3H, s, OH3O); 4,12 (3H, s, OH3O); 7,30 (1H, s, H^); 7,35...7,50 (5H, m, H^); 8,27 (1H, s, H^).

Найдено, %: С 65,37; H 4,96; N 15,16. O25H22dN5O2. Вычислено, %: С

65,29; Н 4,82; N 15,23.

5-(4-Хлорфенил)-3-(3,5-дихлорпирид-2-ил)-7,8-диметокси-1-метил-пиразоло[3,4-с]изохинолин 4

Синтез проводят по методике, аналогичной получению пиразолоизохинолина 3а, из 1,82 г (0,005 моль) аминопиразола 1в, 50 мл трифторуксусной кислоты, 0,70 г (0,0051 моль) 4-хлорбензальдегида. Получают 0,55 г (22% от теор.) продукта с Тпл > 350°С (с разл).

ИК (KBr, v, см-1): 1705, 1575, 1262, 1212.

ЯМР 1Н (ДМСО^6, 5, м.д., J, Гц): 2,90 (3H, s, OH3); 3,80 (3H, s, OH3O); 4,10 (3H, s, OH3O); 7,40 (1H, s, H^); 7,60 (2H, d, J=8, H^); 7,71 (2H, d, J=8, H^); 7,75 (1H, s, Haр); 8,62 (1H, d, J=2, Haр); 8,72 (1H, d, J=2, Haр).

Найдено, %: С 57,75; H 3,53; N 11,13. O24H^d3N4O2. Вычислено, %: С 57,68; Н 3,43; N 11,21.

5-(4-Хлорфенил)-7,8-диметоксифенил-1-метил-3Н-пиразоло[3,4-с]-изохинолин 5

Продукт выделен из фильтрата от выделения соединения 4 многократной кристаллизацией остатка из ацетонитрила. Получают 0,35 г (20% от теор.) продукта с Тпл = 299-300°С.

ЯМР 1Н (ДМСО-а6, 5, м.д., J, Гц): 2,80 (3H, s, OH3); 3,76 (3H, s, OH3O); 4,05 (3H, s, OH3O); 5,59 (1H, s, Haр); 7,34 (1H, s, ^р); 7,57 (2H, d, J=8, Haр); 7,69 (2H, d, J=8, Haр); 13,20 (2H, уш. s, NH). ).

Найдено, %: С 64,59; H 4,46; N 11,97. O^H16dN3O2. Вычислено, %: С

64,50; Н 4,56; N 11,88.

3-(3,5-Дихлорпирид-2-ил)-7,8-диметокси-1-метил-пиразоло[3,4-с]-изохинолин 10

Синтез проводят по методике, аналогичной получению пиразолоизохинолина 3a, из 1,82 г (0,005 моль) аминопиразола 1а, 20 мл трифторуксусной кислоты, 0,01 моль параформальдегида. Смесь кипятят 12 часов. Получают 0,4 г (20% от теор.) с Тпл = 265-267°С (с разл).

ЯМР 1Н (ДМСО-а6, 5, м.д., J, Гц): 2,95 (3H, s, OH3); 3,90 (3H, s, OH3O); 4,12 (3H, s, OH3O); 7,42 (1H, s, H^); 7,75 (1H, s, H^); 8,60 (1H, s, H^); 8,75 (1H, s, Haр); 9,15 (1H, s, H^).

Найдено, %: С 55,61; H 3,72; N 14,29. O18HMd2N4O2. Вычислено, %: С

55,54; Н 3,63; N 14,39.

3-(1,3-Бензтиазол-2-ил)-7,8-диметокси-1-метил-пиразоло[3,4-с]-изохинолин 11

Синтез проводят по методике, аналогичной получению пиразолоизохинолина 3а, из 1,83 г (0,005 моль) аминопиразола 1г, 20 мл трифторуксусной кислоты, 0,0051 моль параформальдегида. Смесь кипятят 12 часов. Получают 0,43 г (23% от теор.) продукта с Тпл = 209-210°С.ИК (KBr, v, см-1): 1672, 1637, 1264, 1208.

ЯМР 1Н (ДМСО-а6, 5, м.д., J, Гц): 3,00 (3H, s, OH3); 3,80 (3H, s, OH3O); 3,95 (3H, s, OH3O); 7,40 (1H, d, J=8, Haр); 7,72 (1H, s, H^); 7,81 (1H, s, Haр); 7,95 (1H, d, J=8, Haр); 8,63...8,80 (2H,m, Haр); 9,05 (1H, s, Haр).

Найдено, %: С 63,75; H 4,32; N 14,90. O20H16N4O2S. Вычислено, %: С 63,81; Н 4,28; N 14,88.

1-Метил-3-(бензотиазол-2-ил)-7,8-диметокси-4,5-дигидропиразоло-[3,4-с]-изохинолин-5-спиро-3'-(2-оксоиндолин) 12

Синтез проводят по методике, аналогичной получению пиразолоизохинолина 3а, с использованием 1,62 г (0,005 моль) аминопиразола 1г, 25 мл трифторуксусной кислоты, 0,75 г (0,0051 моль) изатина. Кипятят 10 часов. Продукт перекристаллизовывают из этанола. Получают 1,2 г (50% от теор.). Тпл = 193-195°С.

ИК (KBr, v, см-1): 3350, 3230, 1683, 1652, 1261, 1211.

ЯМР 1Н (ДМСО-а6, 5, м.д., J, Гц): 2,48 (3H, s, OH3); 3,64 (3H, s, OH3O); 4,00 (3H, s, OH3O); 5,95 (1H, уш. s, NH); 6,97 (1H, s, H^); 7,34...7,44 (4H, m, H^); 7,48...7,63 (2H, m, H^); 8,04 (1H, d, J=6, Haр); 8,10 (1H, s, H^); 8,20 (1H, d, J=6, Haр); 9,85 (1H, уш. s, NH).

Найдено, %: С 65,50; H 4,19; N 14,22. O27H21N5O3S. Вычислено, %: С 65,44; Н 4,27; N 14,13.

 

Страницы:
1  2  3  4 


Похожие статьи

С Ю Зинченко, С В Гресько, С Ю Суйков - Циклизации гетарил-5-аминопиразолов в реакциях азосочетания и пикте-шпенглера

С Ю Зинченко, С В Гресько, С Ю Суйков - Циклизации ]ч-гетарил-5-аминопиразолов в реакциях азосочетания и пикте-шпенглера